La expectativa cuando llegó como el refuerzo de lujo del campeón América era muy alta; sin embargo, entre lesiones y baja de juego, el delantero Nicolás Castillo desilusionó por los resultados que entregó y el chileno arrastra otra mala racha, las cuales suele cortar cuando viste un uniforme universitario.
El atacante de 26 años debutó en 2011 con Universidad Católica de Chile, con este equipo ha tenido dos etapas y en todas ha destacado, mientras que fuera de su país ha recorrido las ligas de cinco países y sus mejores tiempos fueron en México, pero no con América, sino con los Pumas de la UNAM.
Parte del éxito de Nico en estos equipos es la pasión de sus aficionados, quienes lo cobijaron en cada aparición y le mostraron su apoyo incondicional; sin embargo, fuera de los clubes universitarios, Castillo no ha podido mostrar su potencial goleador
En tan solo tres años con la Católica, el atacante llamó la atención para ser llevado a Europa. Brujas de Bélgica fue su primera aventura y aunque no lo hizo mal, pues en dos temporadas marcó 10 goles, el equipo belga decidió no mantenerlo y lo cedió al Mainz de Alemania, donde solo tuvo 27 minutos en un juego.
En 2015 llegó a Italia, cedido del Brujas al Frosinone, un modesto equipo recién descendido esta temporada, con el que participó en seis encuentros en los que no pudo marcar, por lo que optó regresar a la Católica y romper la liga chilena con 24 tantos en dos temporadas.
Esos números lo pusieron en la mira de los Pumas, quienes pagaron 3.6 millones de euros en 2016 para ser su nuevo goleador y les funcionó. En dos años, el andino marcó 25 tantos y se convirtió en ídolo felino.
Sus actuaciones con la UNAM lo llevaron de nuevo a Europa con el Benfica de Portugal, donde tampoco pudo consolidarse, ya que solo jugó cuatro encuentros sin goles y para recuperar la inversión de 6.2 millones de euros, las Águilas lusitanas lo negociaron con su homónimo mexicano, el América, por 10 millones de euros.
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Además de romper corazones de aficionados a Pumas, Castillo batalló demasiado en su primer torneo como americanista y con cinco goles y un solo tiro a portería en la Liguilla del Clausura 2019 llegaron las críticas, a grado que su técnico, Miguel Herrera, mencionó que hablará con él y el propio Nicolás tuvo que disculparse con los seguidores.
